PesanHikmah.com

KH. Cholil dilahirkan di Demak Jawa Tengah dengan nama kecil : Muhammad Juraemi. Mereka adalah manusia gemar langlang buana, karena sebagian besar keluarga berada hidup merantau. Kyai Cholil dan Kyai Syafawi di Rejoso Jombang, KH. Hanafi di Jamsari Jember dan Nyi Marsina di Pare Kediri.

Pendidikan KH. Cholil semasa kecil dibina langsung oleh ayahnya sendiri sampai tiba saatnya menjelang dewasa harus menempuh pendidikannya pada tingkat ilmu yang lebih tinggi, yaitu di Pondok Pesantren KH. Asy'ri ayah KH. Hasyim Asy'ari Tebuireng Jombang. Setelah merasa cukup meninggalkan Keras, Tebuireng, berpindah berguru di Pondok Pesantren Bangkalan Madura di bawah asuhan KH. Cholil Bangkalan. Di Pondok inilah karakter Beliau dibidang studi amalan tasawuf Islam mulai menampakkan diri dalam kesederhanaan sikap hidup sehari - hari.

Dengan tekun Beliau memulai babakan baru menurut panggilan nuraninya. KH. Cholil tahu akan gejala demikian menyebabkan Beliau sering mengadakan uji coba terhadap murid yang satu ini. Sekali waktu kala KH. Cholil ini sedang melicinkan baju putih satu - satunya miliknya, di panggil oleh kyai Cholil sang guru, lalu serta merta Beliau disuruh menggali tanah dengan baju putih itu, uh.....! tentu saja baju putih itu kontnag berlepotan tanah hujan pagi. sementara KH. Cholil Demak dengan tabah diturutinya perintah itu. Barang kali nanti ada imbalan manfaatnya di kemudian hari. Hati kecilnya berkata.

Setelah cukup lagi di Bangkalan, Beliau balik lagi di Pondok Pesantren KH Asy'ari untuk mengabdikan diri yang kedua kalinya. Sebatas usia 34 tahun karena simpati terhadap niat luhur KH. Tamim Irsyad di Desa Rejoso (+/- 11 km dari Tebuireng). Dibantunya Kyai Tamim dalam membabat Desa Rejoso. Lalu simpati ini tidak disia - siakan oleh Kyai Tamim, karena KH. Cholil diambil menantu oleh Kyai Tamim Irsyad mendapat putri beliau yang bernama Siti Fatimah. Perkawinan ini menghasilkan enam orang putra, yaitu : Dahlan Bin Cholil, Maimunah Binti Cholil, Sauky yang populer dangan nama Ma'soem, Bishry dan Rahmah Binti Cholil.

Sesal kemudian takkan ada gunanya tanpa ada kerja keras selanjutnya, itulah semboyan KH. Cholil, yang pada waktu bersama istri tercinta Siti Fatimah pergi haji, sepulangnya ia harus rela menerima kersa Allah SWT, harus pulang sendiri karena partnernya wafat, dan pada gilirannya Beliau dipanggil Yang Maha Kuasa di tanggal 14 Juli 1937 sehabis Jamaah subuh. Ia masih sempat berkerunan lewat istri kedua, yang dinikahi setelah Nyai Fatimah wafat, sebanyak tiga putra yaitu : Moh. Fofyan, Achmad Badawi dan Chamidah.